日本時間5月23日、オリオールズはインターナショナル・ボーナスプール50万ドルとのトレードで、メッツから29歳の外野手、キーオン・ブロクストンを獲得したことを発表した。ブリュワーズ時代の2017年に20本塁打・21盗塁をマークしたことのあるブロクストンだが、昨季は打率.179、メッツに移籍した今季も打率.143と低迷。先週メッツからDFAとなったところをオリオールズが獲得する形となった。
昨年のドラフトでブレーブスから全体8位指名を受けながらも契約合意に至らなかった19歳の右腕、カーター・スチュワートが日本プロ野球の福岡ソフトバンクホークスと契約合意に至ったことが明らかになった。手首の故障を懸念され、ブレーブスとの契約合意に至らなかったスチュワートは東フロリダ州立短大に進学し、MLB Pipelineのドラフト有望株ランキングで59位にランクインするなど、今年のドラフトでも上位指名候補の1人となっていた。
日本時間5月22日、MLB公式サイトでは記者陣による現時点での両リーグの新人王投票の結果を発表し、ア・リーグはブランドン・ロウ（レイズ）、ナ・リーグはクリス・パダック（パドレス）がトップに立った。36人の記者による投票のうち、ロウは1位票を26票、パダックは24票獲得。菊池雄星（マリナーズ）は1位票を3票獲得したものの、トータルのポイントでは3位以内に入れなかった。
日本時間5月21日、ブレーブスとマリナーズの間でトレードが成立し、ブレーブスは救援右腕のアンソニー・スウォーザックと金銭、マリナーズは救援右腕のアローディス・ビスカイーノと救援左腕のジェシー・ビドルを獲得した。ビスカイーノは4月中旬に右肩の手術を受けて今季絶望となっており、実質的にはスウォーザックとビドルのトレード。金銭とビスカイーノを加えることで年俸の差額を調整した形となった。
両かかとの手術からのリハビリのために、開幕から故障者リスト入りが続いているヨエニス・セスペデス（メッツ）だが、今季中の戦列復帰が難しい状況に追い込まれた。セスペデスは日本時間5月19日に、フロリダ州にある自身の牧場で右足首の複数箇所を骨折。今季後半戦の戦列復帰が予想されていたものの、今回のアクシデントにより、今季中の戦列復帰はほぼ絶望となった。
日本時間5月21日、メジャーリーグ機構は2019年レギュラーシーズン第8週の週間最優秀選手を発表し、ア・リーグはブラディミール・ゲレーロJr.（ブルージェイズ）、ナ・リーグはジョシュ・ベル（パイレーツ）が選出された。メジャー初本塁打をきっかけに本塁打量産体制に入ったゲレーロJr.は球団史上最年少で週間最優秀選手を受賞。一方、チームの主砲として見事な活躍を見せているベルも初受賞となった。
日本時間5月18日、ドジャースは前田健太を左内転筋の挫傷を理由に10日間の故障者リストへ登録したことを発表した。これに伴う動きとして、内野手のマット・ビーティがメジャー再昇格、外野手のカイル・ガーリックがメジャー初昇格を果たしている。
日本時間5月16日、ヤンキースは右肩関節唇を断裂して故障者リスト入りしているミゲル・アンドゥハーが右肩の手術を受けることを選択したことを発表した。手術は日本時間5月21日にチームドクターのクリストファー・アーマッド医師によって行われる予定となっており、アンドゥハーの戦列復帰は2020年シーズンになる見込みである。
日本時間5月15日、ヤンキースは後日指名選手または金銭との交換でアスレチックスからケンドリズ・モラレスを獲得したことを発表した。モラレスは3月下旬にブルージェイズからアスレチックスへトレードされたものの、アスレチックスでは34試合で打率.204（108打数22安打）に終わり、日本時間5月14日にDFAとなったばかりだった。
日本時間5月14日、メジャーリーグ機構は2019年レギュラーシーズン第7週の週間最優秀選手を発表し、ア・リーグはジョージ・スプリンガー（アストロズ）とマイク・ファイアーズ（アスレチックス）が同時受賞。ナ・リーグは柳賢振（リュ・ヒョンジン：ドジャース）が選出された。
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