日本時間10月3日、アメリカン・リーグのワイルドカード・ゲームがアスレチックスの本拠地オークランド・コロシアムで行われ、第2ワイルドカードのレイズが第1ワイルドカードのアスレチックスを5対1で破り、アストロズとの地区シリーズへの進出を決めた。レイズは、初回先頭のヤンディ・ディアスが先制弾を放つなど、4本塁打の一発攻勢で5得点。投手陣は毎回のように走者を出しながらも、アスレチックス打線を犠牲フライによる1点のみに抑えた。レイズ先発のチャーリー・モートンが5回1失点の力投で勝利投手。一方、アスレチックス先発のショーン・マネイアは、3本のアーチを浴び、3回途中4失点で敗戦投手となった。

　ディアスの先頭打者アーチで先制したレイズは、1回裏二死満塁のピンチをモートンが無失点に抑えると、2回表にアビサイル・ガルシアの2ランで2点を追加。3回表にはディアスが2打席連続となるソロ本塁打を放ち、マネイアをノックアウトした。3回裏にエラー絡みで無死三塁のピンチとなり、ラモン・ラウレアーノの犠牲フライで1点を返されたものの、5回表にトミー・ファムがソロ本塁打を放ち、再び4点リード。このリードをモートンからディエゴ・カスティーヨ、ニック・アンダーソン、エミリオ・パガーンと繋ぐリレーで守り抜いた。レギュラーシーズン97勝で第1ワイルドカードを獲得したアスレチックスは、9月に戦列復帰を果たし、5先発で4勝0敗、防御率1.21をマークしたマネイアが誤算。有望株のヘスス・ルザードが3回無失点の好リリーフを見せたが、勝利を呼び込むことはできなかった。

　日本時間10月2日、メジャーリーグの2019年ポストシーズンが開幕してナ・リーグのワイルドカード・ゲームが行われ、第1ワイルドカードのナショナルズが第2ワイルドカードのブリュワーズを4対3で破り、ドジャースとの地区シリーズへの進出を決めた。ナショナルズは、先発のマックス・シャーザーが5回3失点で降板後、2番手のスティーブン・ストラスバーグが3回無失点の好リリーフを披露。この快投がチームの逆転を呼び込んだ。ストラスバーグが勝利投手となり、3番手のダニエル・ハドソンがセーブを記録。一方、ブリュワーズは抑えの切り札のジョシュ・ヘイダーがリードを守れず、次のラウンドへ駒を進めることができなかった。

　ナショナルズは、シャーザーが初回先頭のトレント・グリシャムに四球を与え、続くヤスマニ・グランダルに先制2ランを被弾。2回表には先頭のエリック・テームズにソロ本塁打を浴び、リードを3点に広げられた。しかし、3回裏にトレイ・ターナーのソロ本塁打で1点を返すと、8回裏にはヘイダーから二死満塁のチャンスを作り、フアン・ソトのライト前ヒットを右翼グリシャムが後逸して一気に三者が生還。土壇場で試合をひっくり返し、最終回をクローザーのハドソンが無失点に抑えて鮮やかな逆転勝利を収めた。先発のブランドン・ウッドラフが4回1失点の力投を見せ、2番手のブレント・スーターが1イニング、3番手のドリュー・ポメランツが2イニングを無失点に抑えたブリュワーズだが、グリシャムの痛恨のエラーもあり、ヘイダーがまさかの3失点。勝ちパターンが崩れ、今季終了となった。

　日本時間9月30日にレッドソックスの本拠地フェンウェイ・パークで行われたレギュラーシーズン最終戦、4対4の同点で迎えた8回裏二死一塁の場面で、レッドソックスはブラッドリーJr.がライトへ本塁打性の大飛球を放った。この一発でレッドソックスが勝ち越しかと思われたが、ライトのウィルカーソンがフェンス際へ駆け寄り、ジャンプ一番、この打球を見事にキャッチ。捕球後、フェンスに身体をぶつけて体勢を崩したものの、ボールを離すことはなく、レッドソックスの勝ち越しを阻止した。

　ウィルカーソンが捕球したエリアのすぐ後ろにはオリオールズのブルペンがあり、同僚の投手たちはウィルカーソンの見事なキャッチに大興奮。ウィルカーソンもガッツポーズを見せ、自身の好プレイを喜んだ。自身も好プレイ集の常連であるブラッドリーJr.は「あれは素晴らしいプレイだったよ。見事なキャッチだった」とウィルカーソンの好プレイを称える一方、「僕が本塁打を奪われたのは初めてだよ」と語り、試合を決める一発となる可能性もあった打球をキャッチされたことに悔しそうな表情も見せた。

　レギュラーシーズン最終戦、地区優勝へのマジックナンバーを「1」としているカージナルスは、4回までに3本のアーチが飛び出すなど試合を優位に進め、9対0で宿敵・カブスに完勝。連敗を4でストップするとともに、2015年以来4年ぶりとなる地区優勝を決めた。最終戦のマウンドを託された先発のジャック・フラハティは、重圧に負けずわずか69球で7イニングを投げ抜き、被安打2、奪三振6、与四球1、無失点という見事なピッチングで今季11勝目（8敗）をマーク。チームを地区優勝へ導き、後半戦の防御率0.91は歴代3位の数字となった。一方のカブスは、先発のデレク・ホランドが3回途中5安打7失点の大炎上で今季5敗目（2勝）。ジョー・マドン監督の最終戦を白星で飾ることはできなかった。

　初回に連続四球で無死一・二塁のチャンスを迎え、ポール・ゴールドシュミットのタイムリーとマーセル・オズーナの併殺打で2点を先制したカージナルスは、2回裏にデクスター・ファウラーの19号2ランで2点を追加し、3回裏にはオズーナのタイムリーとマット・カーペンターの15号3ランで4得点。4回裏にはゴールドシュミットにも34号ソロが飛び出し、大量9点のリードを奪った。その後は走者を出しながらも追加点を奪えなかったが、フラハティが7回2安打無失点の快投を見せ、ジオバニー・ガジェゴス、カルロス・マルティネスと繋ぐ必勝リレーでカブス打線をシャットアウト。鮮やかな完封勝利で4年ぶりの地区優勝を決めた。なお、4年ぶりのポストシーズン進出となるカージナルスは、日本時間10月4日に始まる地区シリーズで東部地区王者のブレーブスと対戦する。

　すでにポストシーズン進出を決め、第1ワイルドカード獲得を目指すナショナルズは、先発のスティーブン・ストラスバーグが6回92球を投げて被安打4、奪三振10、無四球、失点1という安定したピッチングを披露。フィリーズを6対3で破り、フィリーズ5連戦をスイープするとともに、ワイルドカード争いで首位の座をキープした。好投したストラスバーグは、自身初のシーズン250奪三振を突破し、リーグ単独トップとなる今季18勝目（6敗）をマーク。3点リードの最終回を無失点に抑えた5番手のダニエル・ハドソンには今季8セーブ目が記録された。一方、敗れたフィリーズは、先発のジェイソン・バルガスが5回途中6安打5失点（自責点4）で今季9敗目（7勝）。連敗は6に伸び、借金生活（79勝80敗）に突入した。

　初回にアズドゥルバル・カブレラの犠牲フライでで先制したナショナルズは、2回裏にマイケル・A・テイラーの1号ソロで2点目。4回表にストラスバーグがセザー・ヘルナンデスに13号ソロを浴び、1点を返されたが、5回裏には一死満塁からヤン・ゴームスの押し出し四球と暴投、捕逸で3点を追加し、リードを4点に広げた。さらに7回裏にはカブレラがダメ押しの18号ソロを放ち、その後のフィリーズの反撃をアンドリュー・ナップの2号2ランによる2点のみに抑えて6対3で逃げ切り。ワイルドカード2位のブリュワーズとは1ゲーム差となっており、ナショナルズは第1ワイルドカードの座を死守すべく、レギュラーシーズンの最終カード（インディアンスとの3連戦）に臨む。

　ドジャースは、先発のクレイトン・カーショウが6回2安打無失点の快投を見せるなど、5人の投手がパドレス打線をわずか3安打に封じ、1対0で完封勝利。息詰まる投手戦を制し、今季103勝目を挙げた。今季16勝目（5敗）をマークしたカーショウのあとは、ダスティン・メイ、ペドロ・バイエズ、アダム・コラレックと繋ぎ、最後は9回裏無死一塁の場面で登板した5番手の前田健太が打者3人をしっかり抑えて今季3セーブ目をマーク。パドレス先発のジョーイ・ルケーシーもカーショウに負けじと6回3安打1失点の好投を見せたものの、3番のマニー・マチャドが4打数ノーヒット2三振に終わるなど打線がドジャース投手陣の前に沈黙し、今季10敗目（10勝）を喫した。

　カーショウとルケーシーの好投により5回まで両軍無得点となった一戦は、6回表二死一塁の場面でマックス・マンシーが左中間へのヒットを放ち、カウント3-2でスタートを切っていた一塁走者のクリス・テイラーが一気に生還。この1点がこの試合唯一の得点となり、ドジャースが1対0で勝利を収めた。2019年レギュラーシーズンの最終登板となったカーショウは、6イニングを無失点に抑える好投を披露。予想される地区シリーズ初戦での先発に向けて、最高の形でレギュラーシーズンを終えた。30代に突入し、「ピークを過ぎた」との声も聞かれるカーショウだが、今季は28先発で16勝5敗、防御率3.05、188奪三振の好成績をマーク。全盛期を過ぎてもなお、リーグ有数の好投手であり続けるあたりが、カーショウの凄さなのだろう。

　前日地区優勝を決めたツインズが、史上初となる快挙を成し遂げた。シャンパンファイトの翌日ということもあり、主力の大半を休養させたツインズだが、6対4と2点リードで迎えた7回表にジョナサン・スコープが23号2ラン。この一発により、ツインズはシーズン300本塁打を達成した史上初のチームとなった。その後、ウィリアンス・アストゥディーヨの4号ソロなどでさらにリードを広げたツインズは、10対4でタイガースに快勝し、今季99勝目を挙げて球団史上2度目となるシーズン100勝に王手。先発のデビン・スメルツァーが5回10安打3失点の粘投で今季2勝目（2敗）をマークし、タイガース先発のジョーダン・ジマーマンは5回途中7安打6失点（自責点4）で今季13敗目（1勝）を喫した。

　大台到達となる今季チーム300本目のアーチを放ったスコープは「僕だけが歴史に名を刻んだわけじゃないよ。1人で300本のホームランを打つことはできないからね。僕たちはチーム全体で快挙を成し遂げて、歴史に名を刻んだんだよ」と語り、チーム一丸となって達成した快挙であることを強調。ただし、「300本目のホームランを打つことができたのはラッキーだった。それは素直に嬉しいよ」と嬉しそうな表情も見せた。試合は、「3番・三塁」でスタメン出場したアストゥディーヨが4号ソロを含む5打数4安打2打点4得点の大活躍を見せるなど、主力に代わって出場した選手たちの活躍によりツインズが10対4で快勝。明日からのロイヤルズ3連戦をスイープすれば、1965年の球団最多勝利記録（102勝）に並ぶことになる。

　ナ・リーグ中部地区首位のカージナルスを1.5ゲーム差で追い、6連勝中と好調のブリュワーズは、1点ビハインドの4回表に二死満塁からオーランド・アルシアとベン・ギャメルの連続タイムリー二塁打で4点を奪って逆転に成功。5対3と2点差に迫られた8回裏にはクローザーのジョシュ・ヘイダーを投入してピンチを脱し、連勝を7に伸ばして首位カージナルスとのゲーム差を1に縮めた。ブリュワーズ先発のチェイス・アンダーソンが5回5安打1失点で今季8勝目（4敗）、ヘイダーは今季37セーブ目をマーク。一方、レッズは先発のルイス・カスティーヨが5回5安打5失点と誤算で今季8敗目（15勝）を喫した。

　9安打を放ったレッズに対し、それを下回る5安打に終わったブリュワーズだったが、ワンチャンスをモノにして逆転勝利を収めた。初回にアリスティデス・アキーノの18号ソロで先制され、1点ビハインドで迎えた4回表は3つの四球で二死満塁のチャンス。ここで7番アルシアが走者一掃の3点タイムリー二塁打を放って逆転に成功し、8番ギャメルにもタイムリー二塁打が飛び出して4対1と3点をリードした。続く5回表には途中出場のマニー・ピーニャもタイムリー二塁打を放ち、リリーフ陣がレッズの反撃を2点にとどめて5対3で逃げ切り。MVP候補のクリスチャン・イェリッチを欠きながらも直近24試合で20勝4敗、直近20試合で18勝2敗、直近12試合で11勝1敗と勝利を重ねているブリュワーズは、明日から敵地でのロッキーズ3連戦に臨み、大逆転での地区優勝を目指す。

　アストロズは、先発のザック・グレインキーがマリナーズ打線を9回裏一死までノーヒットに封じる見事なピッチングを披露。9回裏一死からオースティン・ノラとティム・ロープスの連打を浴びたところで降板となり、快挙達成はならなかったが、安定感抜群のピッチングで今季18勝目（5敗）をマークした。3点リードの9回裏一死一・二塁のピンチで登板した2番手のウィル・ハリスは、シェッド・ロングを空振り三振、J.P.クロフォードをファーストライナーに打ち取って今季3セーブ目をマーク。一方、マリナーズ先発の菊池雄星は、初回に2点を失ったあとは立ち直り、6回6安打2失点の好投を見せたものの、打線の援護がなく今季11敗目（6勝）を喫した。

　初回にアレックス・ブレグマンとヨルダン・アルバレスの連続タイムリー二塁打で2点を先制したアストロズは、9回表にカイル・タッカーの3号ソロで1点を追加。この3点をグレインキーとハリスによる完封リレーで守り抜き、両リーグ最多となる今季104勝目を挙げた。6回裏一死までパーフェクト投球を続けていたグレインキーは、6回裏一死からディー・ゴードンに四球を与えたものの、次打者ロープスをピッチャーライナーの併殺に仕留め、9回裏一死まで最少打者数のノーヒット投球を展開。9回裏一死からノラに初安打を許し、ノーヒッター達成は逃したが、「最強の先発3番手」であることを改めて印象付ける見事なパフォーマンスだった。

　ジャスティン・バーランダー、ゲリット・コール、グレインキーが形成する先発三本柱は、ポストシーズンでもアストロズの強力な武器となりそうだ。

　地区優勝へのマジックナンバーを「2」としていたツインズは、試合終盤に逆転して5対1でタイガースを破り、2位インディアンスがホワイトソックスに敗れたため、2010年以来9年ぶりの地区優勝が決定した。ツインズ先発の新人右腕、ランディ・ドブナックは初回に味方のエラーをきっかけにしてタイガースに先制を許したものの、6回1安打1失点（自責点0）の快投で今季2勝目（1敗）をマーク。一方、敗れたタイガースは、先発のダニエル・ノリスが3回2安打無失点と役割を果たしたが、2番手のドリュー・バーヘイゲンがリードを守れず、4回1/3を投げて4安打3失点で今季3敗目（4勝）を喫した。

　1回裏二死から遊撃ホルヘ・ポランコのエラーで走者を許し、ジャイマー・キャンデラリオのタイムリー二塁打でタイガースに1点を先制されたツインズは、ノリスとバーヘイゲンの前に6回まで無得点に抑えられていたものの、7回表先頭のミゲル・サノーが四球を選んで出塁し、続くルイス・アラエスの4号2ランで逆転に成功。8回表には、一死三塁からネルソン・クルーズのタイムリーとエディ・ロサリオの32号2ランで3点を追加し、勝利を決定付けた。ツインズがポストシーズンに進出するのはワイルドカードを獲得した2017年以来2年ぶりで、地区優勝は実に9年ぶり。ヤンキースと並んで両リーグ最多タイとなる299本塁打を誇る重量打線を武器に、今度は1991年以来28年ぶりとなるワールドシリーズ制覇を目指す。

　5連勝でナ・リーグ中部地区首位のカージナルスを猛追する2位ブリュワーズは、1回表にライアン・ブラウンの22号グランドスラムなどで大量6点を先制し、レッズに9対2で快勝。この結果、最低でもワイルドカードを獲得できることが確定し、2年連続のポストシーズン進出が決定した。ブリュワーズ先発のジョーダン・ライルズは、5回3安打2失点の安定したピッチングで今季12勝目（8敗）をマーク。6回以降は4人のリリーバーが各1イニングを無失点に抑え、レッズの反撃をシャットアウトした。一方のレッズは、先発のタイラー・マーリーが大誤算。3本のアーチを浴びるなど3回途中7安打8失点（自責点7）と炎上し、今季12敗目（2勝）を喫した。

　1回表にブラウンの22号グランドスラム、エリック・テームズの24号ソロ、トレント・グリシャムのファーストゴロで6点を先制したブリュワーズは、1回裏にエウヘニオ・スアレスの49号ソロで1点を返されたものの、直後の2回表にケストン・ヒウラが19号ソロを放って再び6点リード。3回表にヤスマニ・グランダルがタイムリー二塁打を放ち、4回裏にタッカー・バーンハートのタイムリー二塁打で1点を失うも、7回表にはグリシャムの押し出し死球でリードを7点に広げた。そのまま9対2で快勝したブリュワーズは連勝を6に伸ばし、首位カージナルスに1.5ゲーム差と急接近。直近19試合で17勝2敗と絶好調であることを考えると、大逆転での地区優勝も十分に有り得そうだ。

　ダイヤモンドバックスは、1点ビハインドの9回裏に代打で登場したイルデマーロ・バルガスが起死回生の6号同点アーチを放ち、試合は1対1の同点で延長戦に突入。延長13回表にカージナルスがポール・ゴールドシュミットの33号ソロで勝ち越しに成功するも、その裏にダイヤモンドバックスは代打ケイレブ・ジョセフのタイムリーで同点とし、最後は延長19回裏二死満塁の場面でバルガスがこの試合4本目のヒットとなるサヨナラタイムリー。ダイヤモンドバックスが19イニングに及ぶ死闘を制し、3対2で勝利を収めた。ダイヤモンドバックス13番手のケビン・ギンケルが今季3勝目（0敗）をマークし、12番手の平野佳寿も三者三振で1イニングを無失点に抑える好リリーフを披露。一方、敗れたカージナルスは、先発のジャック・フラハティの快投（7回1安打無失点）を生かせず、11番手のジョン・ブレビアが今季4敗目（3勝）を喫した。

　6時間53分に及ぶ死闘が繰り広げられたチェイス・フィールドでは様々な記録が生まれた。19イニングの試合は、ダイヤモンドバックスの球団史上最長であり、6時間53分の試合時間は、チェイス・フィールド史上最長かつダイヤモンドバックスの球団史上2番目の長さだった。また、カージナルス投手陣が23個の三振、ダイヤモンドバックス投手陣が25個の三振を奪ったが、両チームが21個以上の奪三振を記録したのは、メジャーリーグ史上2度目（前回は2017年5月7日のカブス対ヤンキース）。両チーム合計48三振は、同じく2017年5月7日のカブス対ヤンキースの試合に並ぶメジャータイ記録となった。さらに、ダイヤモンドバックスは球団史上最多となる30人の選手を起用。なお、カージナルスは得点圏で9打数ノーヒットに終わるなど、再三の好機を生かせず、地区優勝に向けてマジック3で足踏みとなった。

　アストロズ先発のゲリット・コールが、7回101球を投げて被安打2、奪三振14、無四球、無失点という素晴らしいピッチングを披露し、チームを完封勝利に導いた。この試合で奪った14個の三振を加え、今季316奪三振となったコールは、1979年にJ.R.リチャードがマークしたシーズン313奪三振の球団記録を40年ぶりに更新。また、8試合連続2ケタ奪三振は、1999年のペドロ・マルティネス、2015年と2017年のクリス・セールに並ぶメジャータイ記録となった。さらに、1920年以降ではランディ・ジョンソン（4度）、ノーラン・ライアン（2度）、サンディ・コーファックスに続いて4人目となる「シーズン20度の2ケタ奪三振」も達成。3対0でマリナーズを破ったアストロズは、コールが今季19勝目（5敗）、3番手のロベルト・オスーナが今季37セーブ目をマークし、マリナーズ2番手のトミー・ミローンが今季10敗目（4勝）を喫した。

　アストロズは、4回表にアレックス・ブレグマンの40号ソロで先制。アストロズの選手によるシーズン40本塁打はジェフ・バグウェル（3度）、ランス・バークマン（2度）、リチャード・ヒダルゴに続いて4人目の快挙であり、また、チーム全体としては20試合連続本塁打となり、球団記録を更新した。1点リードで迎えた7回表には、アレドミス・ディアスのタイムリー二塁打などで2点を追加し、コールからライアン・プレスリー、オスーナと繋ぐ必勝リレーで逃げ切り。なお、今季103勝目をマークしたアストロズは、メジャー最高勝率争いでヤンキースに1.5ゲーム差、ドジャースに2ゲーム差をつけており、ポストシーズン全体を通してのホームフィールド・アドバンテージを手にする可能性が高まっている。

　ナ・リーグのワイルドカード争いで首位に立っているナショナルズは、本拠地ナショナルズ・パークで行われたフィリーズとのダブルヘッダーに連勝し、ワイルドカード獲得が決定した。ナショナルズがポストシーズンへ進出するのは、地区優勝を果たした2017年以来2年ぶり。一方、連敗を喫したフィリーズは、わずかに残っていたワイルドカード獲得の可能性が完全に消滅した。

　第1試合は、フィリーズがナショナルズ先発のジョー・ロスの立ち上がりを攻め、1回表一死満塁からジーン・セグーラのタイムリーで1点を先制。しかし、ナショナルズは4回裏にアンソニー・レンドンの犠牲フライで同点とし、6回裏にはレンドンとライアン・ジマーマンのタイムリーで2点を勝ち越した。8回裏には相手投手の暴投の間に1点を追加してリードを3点に広げ、そのまま4対1で逃げ切り。3番手のタナー・レイニーが今季2勝目（3敗）、6番手のダニエル・ハドソンが今季6セーブ目をマークし、フィリーズは4番手のニック・ビンセントが今季4敗目（1勝）を喫した。

　フィリーズのアーロン・ノラとナショナルズのマックス・シャーザーによるエース対決となった第2試合は、初回にフィリーズがブラッド・ミラーの9号3ランで先制。3回裏にナショナルズがヤン・ゴームスの12号ソロで1点を返すも、フィリーズは4回表にミラーがこの試合2本目の一発となる10号ソロを放ち、リードを3点に広げた。しかし、ナショナルズは4回裏にゴームスの犠牲フライで2点差に迫り、6回裏には二死満塁からトレイ・ターナーが逆転の18号グランドスラム。その後、7回表に2番手のハンター・ストリックランドがブライス・ハーパーに34号ソロを浴び、1点差に追い上げられたものの、なんとか1点のリードを守り抜き、ワイルドカード獲得を決めた。シャーザーが今季11勝目（7敗）、4番手のハドソンはダブルヘッダー2試合連続となる今季7セーブ目をマーク。一方のノラは今季7敗目（12勝）を喫し、自身4連敗となった。

　ダイヤモンドバックスからカージナルスに加入したポール・ゴールドシュミットが移籍後初めてダイヤモンドバックスの本拠地チェイス・フィールドを訪れた一戦は、3回表にゴールドシュミットが32号2ランを放つなど、4本のアーチなどで9点を奪ったカージナルスが勝利。ダイヤモンドバックスとの点の取り合いを制し、4年ぶりの地区優勝に向けてのマジックナンバーを「3」とした。カージナルス先発のアダム・ウェインライトは、5回8安打5失点と本調子ではなかったものの、打線の援護に助けられて今季14勝目（9敗）をマーク。5番手のカルロス・マルティネスには今季24セーブ目が記録された。一方、敗れたダイヤモンドバックスは、先発のアレックス・ヤングが5回7安打6失点で今季5敗目（7勝）。4番手の平野佳寿は、ハリソン・ベイダーに11号ソロを浴び、1回1安打1失点だった（防御率4.94）。

　試合はゴールドシュミットの「凱旋」を歓迎する温かいムードで始まり、初回にトミー・エドマンの11号ソロなどでカージナルスが2点を先制。1点差に迫られた直後の3回表にはゴールドシュミットが32号2ランを放ち、リードを3点に広げた。クリスチャン・ウォーカーの27号ソロで2点差に迫られた直後の5回表には、ヤディアー・モリーナが10号2ランを放ち、6対5と1点リードで迎えた8回表には、ベイダーが貴重な追加点となる11号ソロ。9回表にはモリーナの犠牲フライなどでさらに2点を追加し、その裏のダイヤモンドバックスの反撃をニック・アーメッドの19号ソロなどによる2点にとどめて9対7で逃げ切った。

　敵地リグリー・フィールドでのカブス4連戦をスイープするなど、ここにきて勢いに乗っているカージナルスは、これで6連勝。2位ブリュワーズとのゲーム差を3.5に広げて地区優勝に向けてのマジックナンバーは「3」となり、最短で日本時間9月26日に2015年以来4年ぶりの地区優勝が決定する。

　インディアンスと並んでア・リーグのワイルドカード争いで2位タイにつけているレイズは、4点ビハインドで迎えた4回裏に3本のアーチで6点を奪い、一気に逆転に成功。6回裏にはアビサイル・ガルシアのタイムリー二塁打でリードを3点に広げ、そのまま7対4でレッドソックスを破った。この結果、レイズはワイルドカード争いで首位のアスレチックスとのゲーム差を1.5に縮め、インディアンスに0.5ゲーム差をつけて単独2位に浮上。4番手のオースティン・プルーイットが今季3勝目（0敗）、9番手のコリン・ポーシュが今季2セーブ目をマークした。一方、敗れたレッドソックスは、2番手のボビー・ポイナーが今季初黒星（0勝）。4回表までに4点を先行した打線も、5回以降は無得点に封じられた。

　レッドソックスが2回表にマルコ・ヘルナンデスのタイムリー二塁打で先制し、3回表にジャッキー・ブラッドリーJr.のタイムリー二塁打で1点、4回表にラファエル・デバースとJ.D.マルティネスのタイムリーで2点を追加して4点を先行した一戦は、4回裏にレイズが反撃。一死一・三塁から崔志萬（チェ・ジマン）の17号3ランで1点差に迫ると、二死後にブランドン・ロウが同点の17号ソロを放ち、さらに二死一塁からウィリー・アダメスの20号2ランで勝ち越しに成功した。6回裏にはガルシアのタイムリー二塁打でリードを広げ、9人の投手を細かく繋ぐリレーでレッドソックスの反撃をシャットアウト。6年ぶりのポストシーズン進出に向けて一歩前進した。

　ナ・リーグのワイルドカード争いで首位を走っているナショナルズは、トレイ・ターナーとアダム・イートンの1・2番コンビの活躍もあり、フィリーズに7対2で快勝。ワイルドカード獲得決定に向けてのマジックナンバーを「3」とした（マジック対象チームはワイルドカード争い3位のカブス）。ナショナルズ先発のパトリック・コービンは、6回3安打1失点の安定したピッチングで今季14勝目（7敗）をマーク。一方のフィリーズは、先発のザック・エフリンが3本のアーチを浴びるなど、5回8安打5失点で今季13敗目（9勝）を喫し、明日の同カードで敗れるとポストシーズン進出の可能性が完全に消滅する。

　初回にイートンの15号ソロで先制したナショナルズは、2回裏にヤン・ゴームスに11号ソロ、3回裏にはターナーにも17号ソロが飛び出し、序盤で3点のリードを奪った。5回裏にはターナーとイートンの連打で無死一・二塁のチャンスを作り、アンソニー・レンドンのタイムリーなどで2点を追加。5対1と4点リードで迎えた8回裏には二死満塁からレンドンとフアン・ソトが連続で押し出しの四球を選んでさらに2点を追加し、勝利を決定付けた。1番のターナーは17号ソロを含む2安打1打点3得点、2番のイートンも15号ソロを含む3安打1打点2得点でチームの勝利に貢献。最短で日本時間9月26日にワイルドカード獲得が決定する。

　日本時間9月20日にオリオールズの本拠地オリオール・パーク・アット・カムデンヤーズで行われたブルージェイズ戦、4回表一死走者なしの場面でゲレーロJr.が放った打球は、センター右への大飛球となった。スタンドイン間違いなしと思われた打球を背走して追いかけたヘイズは、フェンス際でジャンプ一番、身体をフルに伸ばしてこの打球をキャッチ。「シーズンの最後に自分の存在を証明することができて本当に嬉しいよ」と興奮気味に自身の好プレイを振り返った。

　捕球後、ヘイズは何度も自身の胸を叩いて興奮を露わにし、ゲレーロJr.もヘルメットを高く掲げてヘイズへの敬意を表した。また、ヘイズの本塁打キャッチは、2012年に当時ルーキーだったマイク・トラウト（エンゼルス）が見せた本塁打キャッチを思い起こさせたが、ヘイズ自身もトラウトの好プレイを思い出していたという。「そのプレイは見たことがあるよ。素晴らしいプレイだったよね。今日の僕のキャッチは、あのプレイとほとんど同じ場所だった」とヘイズ。「あのプレイと比較してもらえるのは嬉しいよ。でも、彼のほうが良いプレイだったんじゃないかな。僕にとって、彼はずっと目標としている選手だからね」と謙虚に語っていた。

　カージナルスがまたしても試合終盤に勝負強さを発揮し、4年ぶりのポストシーズン進出を決めた。カブス先発のダルビッシュ有の前に8回まで1得点に封じられ、1点ビハインドで9回表を迎えたカージナルスは、三塁打で出塁したホゼ・マルティネスがデクスター・ファウラーの犠牲フライで生還して同点。さらにヒットで出塁したトミー・エドマンが二盗を決め、ポール・ゴールドシュミットのタイムリー二塁打で決勝のホームを踏んだ。敵地リグリー・フィールドでの宿敵・カブスとの4連戦を見事スイープしたカージナルスは、ワイルドカード以上が決定し、地区優勝に向けてのマジックナンバーが「4」に。一方、4試合連続1点差負けのカブスは、連敗が6に伸び、地区優勝の可能性が完全に消滅するとともに、ワイルドカード圏内まで4ゲーム差という極めて厳しい状況に追い込まれた。

　カージナルスのマイルズ・マイコラス、カブスのダルビッシュによる投げ合いとなった一戦は、初回にヤディアー・モリーナの捕逸でカブスが先制。3回表にポール・デヨングの29号ソロでカージナルスが同点に追い付くも、6回裏にニコラス・カステヤーノスの27号ソロでカブスが勝ち越しに成功した。8回途中8安打2失点（自責点1）の好投を見せたマイコラスに対し、ダルビッシュも8回まで被安打4、奪三振12、無四球、失点1という素晴らしいピッチングを見せていたが、今季初完投を目指した9回表に2点を奪われ、カージナルスに逆転を許したところで降板。チームを窮地から救う1勝を挙げることはできなかった。

　カージナルスは、2番手のタイラー・ウェブが今季2勝目（1敗）、3番手のアンドリュー・ミラーが今季6セーブ目をマーク。一方のカブスは、ダルビッシュが今季8敗目（6勝）を喫し、本拠地リグリー・フィールドでカージナルスに4連戦をスイープされるのは、1921年5月以来97年ぶりの屈辱となった。

　地区優勝へのマジックナンバーを「1」としていたアストロズは、リードオフマンのジョージ・スプリンガーが先頭打者アーチを含む3本塁打を放つ大活躍を見せるなど、エンゼルスに13対5で大勝。ア・リーグ西部地区での3年連続地区優勝が決定した。アストロズ先発のジャスティン・バーランダーは、5回92球を投げて被安打6、奪三振5、与四球2、失点2という内容で今季20勝目（6敗）をマーク。シーズン20勝はMVPとサイ・ヤング賞を同時受賞した2011年（24勝）以来自身2度目となった。一方のエンゼルスは、先発のホゼ・ロドリゲスが2回4安打3失点でメジャー初黒星（0勝）。リリーフ陣も失点を重ね、大敗を喫した。

　初回に36号先頭打者アーチを放ったスプリンガーは、2回裏に37号勝ち越し2ラン、4回裏に38号ソロを放ち、5打数3安打4打点の大暴れ。スプリンガーの活躍もあって4回終了時点で4対2と2点をリードしたアストロズは、5回裏にアレックス・ブレグマンの39号2ラン、ロビンソン・チリーノスとホゼ・アルトゥーベのタイムリーなどで6点を追加し、6回裏にはアレドミス・ディアスに8号3ランが飛び出してさらにリードを広げた。その後、7回裏にアンドレルトン・シモンズのタイムリーなどで3点を失ったものの、8回表は5番手のクリス・デベンスキー、9回表は6番手のロベルト・オスーナが三者凡退に抑えて13対5で試合終了。ブレグマンは「地区優勝は僕たちの最初の目標だ。みんな喜んでいるけど、満足している人は1人もいないよ」と語り、地区優勝を喜びつつも、その先にある目標をすでに見据えていた。